莱昂纳德的快船生涯堪称多灾多难。2020年惨遭逆转后，2021年季后赛第二轮对阵犹他爵士时，他又遭遇右膝前交叉韧带撕裂的重伤。虽然球队最终挺进西部决赛，但不敌菲尼克斯太阳。作为球队核心，莱昂纳德因这次重伤缺席了整个2021-22赛季，而快船队也在那个赛季无缘季后赛。

2022-23赛季，莱昂纳德在常规赛出战52场。季后赛首轮面对太阳队时，他前两场分别砍下38分和31分，展现出极佳状态。然而命运再次作弄，这位超级前锋在系列赛中遭遇右膝半月板撕裂，提前告别赛季，快船也随之出局。

2023-24赛季，莱昂纳德状态回勇，出战68场常规赛并入选全明星和最佳阵容二阵。但季后赛首轮对阵达拉斯独行侠时，他的右膝旧伤复发，仅出战两场比赛就高挂免战牌，快船最终2-4被淘汰。上赛季（2024-25赛季），莱昂纳德仅出战37场常规赛，季后赛首轮与掘金大战七场后再度折戟。

近期，这位球星再次成为舆论焦点。据调查记者巴勃罗·托雷报道，莱昂纳德从已破产的Aspiration公司获得了4800万美元的1"挂名薪酬1"。值得注意的是，快船老板史蒂夫·鲍尔默曾向该公司投资5000万美元。七位前员工透露，这笔交易疑似是为了帮助球队规避NBA工资帽限制。

回望2019年那个夏天，莱昂纳德拒绝与詹姆斯联手的决定，如今看来反而让湖人队因祸得福，避免了一场可能持续数年的阵容危机。